Regista ed ex snowboarder professionista, molto conosciuto per i suoi racconti tratti dalla vita reale di giovani in difficoltà e allo sbando.
Discendente diretto del famoso esploratore artico Sir Ernest Shackleton, York è nato e cresciuto nel sud della California. Suo padre, Richard, era conosciuto come scrittore per il comico Lenny Bruce, di cui era anche tour manager. Crescere attorno a questo tipo di artisti ha instillato in lui uno spiccato senso della creatività e gli ha fatto nascere il desiderio di entrare nel mondo dell'intrattenimento fin dalla tenera età.
Alla giovane età di dieci anni, York ha gareggiato professionalmente come tennista nel tour ATP. Fu allora che Shackleton ha conosciuto anche lo snowboard e lo skateboard. Pur essendo ancora adolescente, Shackleton ha avuto un grande successo come snowboarder professionista, gareggiando in molti eventi televisivi, tra cui i primi X Games. A 19 anni è stato anche nel circuito di snowboard professionista.

Alla fine degli anni '90, York è apparso in diversi spot nazionali per Mountain Dew, Taco Bell, Airwalk, Right Guard, Levi's e molti altri.
York poi si è esibito insieme a Dominique Swain, Selma Blair, Summer Phoenix, Chris Masterson e Sean Patrick Flannery nel suo primo film in studio, Girl. La carriera cinematografica di York aveva preso il via e lui non si è mai guardato indietro. Ha presto ottenuto un ruolo da protagonista nel franchise cult horror I Know What You Did Last Winter e ha ricevuto lodi da parte della critica e del pubblico.

Dopo essere apparso in diversi film indipendenti e nella serie di MTV Undressed, York si è lanciato nel settore produttivo, scrivendo e dirigendo il suo film d'esordio, Stealing Roy, una commedia su un furto d'arte andato male. Il film ha ottenuto una nomination ai Pixie Award come Miglior sceneggiatura ed è stato nominato Miglior film agli I-Films Awards del 2001
Subito dopo Shackleton ha prodotto e diretto il suo primo lungometraggio/documentario. Uno dei primi film girati esclusivamente in formato digitale, Las Paraditas esplora la violenza sfrenata e denuncia la corruzione che circonda le prostitute di Tijuana, in Messico. Las Paraditas è stato presentato al mercato cinematografico di Cannes nel 2000 e ha ricevuto consensi travolgenti.

Nel 2005 York ha prodotto il film Roman, con Kristin Bell e Lucky Mckee, diretto dalla regina dell'horror Angela Bettis. Successivamente Shackleton ha scritto, prodotto e diretto Kush, interpretato da William Atherton, Mike Erwin e Lyn Shea, il film cult acclamato dalla critica che affronta il tema dell'adolescenza suburbana in modo esplosivo e originale.
A seguire, Shackleton ha scritto, prodotto e diretto il film 1 Out Of 7 con Laura Ramsey, Toby Hemingway, Vivica A. Fox e Theresa Russell. York ha poi scritto e diretto il thriller Pretty Perfect, con Sarah Sutherland e Christopher McDonald.

Il lavoro di York comprende la produzione del documentario del 2008 Urban Struggle: The Battle of the Cuckoo's Nest, che racconta i fiorenti giorni della scena punk nel famigerato Cuckoo's Nest Club, nel sud della California. Nel 2012 ha prodotto e montato il documentario Clockwork Orange County, con le prime clip dei concerti di Iggy Pop, i Ramones, i Dead Kennedys, i Black Flag e i Circle Jerks, tra gli altri. Nel

2012 York ha anche curato e diretto The Fukushima 50, un documentario sulla centrale nucleare di Fukushima Daichi.