Simon è apparso per la prima volta al pubblico televisivo in veste di DJ di MTV. Poco dopo, ha raggiunto fama e popolarità recitando nelle serie TV Felicity, Jack e Jill e Le cose che amo di te, in onda su importanti network. Dalla televisione è passato al cinema, dove gli sono stati assegnati ruoli protagonisti in film come Scary Movie 3, 4 e 5, Hotel California, King Of The Avenue e Superhero Movie – Il più dotato fra i Supereroi oltre al film TV Karate Dog.

Conosciuto con lo pseudonimo "Dirt Nasty", Simon è attore, musicista, produttore e comico, e ha sviluppato un esercito di fan irriducibili in tutto il mondo con l'uscita del suo album di debutto rap-comedy del 2007. Il secondo e il terzo album (Nasty As I Wanna Be del 2010 e Palatial del 2014) sono rimasti in cima alle classifiche di Billboard per settimane, e hanno visto la partecipazione di artisti come Ke$ha e LMFAO tra gli altri. La sua musica e il suo personaggio sono diventati molto popolari su Instagram, Facebook, Twitter e YouTube, e i suoi spettacoli e concerti sono sold out in tutto il mondo.

Nel 2021 è il protagonista di Red Rocket, mentre nel 2021 recita in Mack & Rita di Katie Aselton, al fianco di Diane Keaton e Taylour Paige. Di recente è stato il protagonista di My Dead Dad, diretto da Fabio Frey.