Si forma come attore alla Royal Central School of Speech and Drama di Londra, prima di passare dietro la macchina da presa nel 2013.

Il suo lungometraggio d'esordio come sceneggiatore/regista/produttore, Hinterland, esce nelle sale cinematografiche inglesi con Curzon Cinemas e Soda Pictures nel 2015. Il film è candidato a numerosi premi tra i quali Miglior film britannico al Raindance Film Festival e Miglior film d'esordio al Festival internazionale del Film di Pechino. È anche il primo film britannico realizzato a emissioni zero.

Tra i film a cui partecipa come attore ricordiamo Me and Orson Welles di Richard Linklater e la serie televisiva inglese di grande successo EastEnders. Nel 2017 Harry vince il premio per il Miglior attore non protagonista al Festival di cinema di Madrid per la sua interpretazione in Provenance.

Supernova è il suo secondo lungometraggio come sceneggiatore/regista.